Il 18 maggio 2019 veniva scritta la pagina più nera e triste della storia recente del FC Mendrisio. I momò, perdendo 2–1 in casa del Red Star di Zurigo, venivano matematicamente retrocessi in Seconda Lega Interreginale con due giornate d’anticipo dopo tanti anni da protagonista in Prima Lega.
Questo l’articolo datato 18 maggio 2019:
A due giornate dal termine, alla truppa di Bettinelli serviva un miracolo per salvarsi.
Sulla carta la partita non era delle più semplici ma i padroni di casa non avevano ormai più nulla da chiedere al campionato. A passare in vantaggio è infatti il Mendrisio al 18′ con Cocimano. Il vantaggio ospite dura però meno di un quarto d’ora perché Gashi al 32′ pareggia i conti. Al 91′ arriva anche il gol del 2–1 di Durand che sancisce la sconfitta dei Momò.
Ad onore di cronaca, visto il pareggio del Gossau in casa del Winterthur, neanche una vittoria del Mendrisio sarebbe servita a mantenere vive le speranze di salvezza.